La Commenda fu probabilmente fondata nella prima metà del XII secolo (il primo documento sicuro è del 1137), anche se le parti più antiche che oggi si vedono risalgono al Duecento (abside e parte del campanile) e al Trecento (portico per il ricovero dei pellegrini sul fianco sinistro).

Venne eretta assieme all'adiacente Ospizio del Santo Sepolcro, per ospitare pellegrini diretti o provenienti dalla Terra Santa; già nel XIII secolo entrò nel possesso dei Cavalieri dell'Ordine di San Giovanni di Gerusalemme (poi di Malta), che la gestirono sempre attraverso Commendatari, cioè abati cui l'edificio era affidato anche da un punto di vista economico. Il più illuminato fra i Commendatari fu il milanese Fra Sabba da Castiglione (1480 – 1554), dotto umanista che promosse restauri e chiamò a lavorare vari artisti.

Per i primi va ricordato il rifacimento dell'attiguo chiostro, nel 1525, e per i secondi va citato il grande affresco del catino absidale, fatto realizzare da Fra Sabba nel 1533 a Girolamo da Treviso, di passaggio a Faenza. In questa, che resta l'opera d'arte più affascinante della Commenda, compaiono – inquadrate in una prospettiva architettonica di raffinato gusto rinascimentale, con paesaggi di sfondo – tre donne (la Vergine con Bambino e San Giovannino, S.Maria Maddalena, con ai piedi l'unguento del Sepolcro, e Santa Caterina d'Alessandria con la ruota dentata simbolo del suo martirio). Ad adorarle, sulla sinistra, inginocchiato, sta lo stesso Fra Sabba in "divisa" da frate guerriero: casacca rinascimentale, elmo e spada.

L'altra opera importante è sulla parete di sinistra e consiste in un affresco monocromo, delicatissimo, con Fra Sabba ormai vecchio, presentato da San Giuseppe (patrono della buona morte) alla vergine, mentre a sinistra stanno il Battista e la Maddalena. Sotto, in pietra nera, c'è la sua lastra tombale, con commovente epigrafe latina da lui stesso composta e, ai lati, le figure allegoriche della Pietà e del Silenzio, l'opera è del forlivese Francesco Menzocchi e databile a poco prima del 1554, anno di morte di Fra Sabba. Sulle pareti ci sono anche interessanti frammenti di affreschi di scuola locale trecentesca.

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The Commenda was likely founded in the first half of the 12th century (the first definitive document dates to 1137), though the oldest surviving parts visible today date back to the 13th century (the apse and part of the bell tower) and the 14th century (the portico on the left side, used to shelter pilgrims).

It was built alongside the adjacent Hospice of the Holy Sepulchre to accommodate pilgrims traveling to or from the Holy Land. By the 13th century, it had come under the ownership of the Knights of the Order of St. John of Jerusalem (later the Knights of Malta), who always administered it through Commendatory Abbots, who were ecclesiastical figures entrusted with both spiritual and economic oversight of the building. The most enlightened of these abbots was the Milanese Fra Sabba da Castiglione (1480–1554), a learned humanist who promoted restorations and commissioned works from various artists.

Among his architectural commissions, the 1525 renovation of the adjacent cloister stands out, while his most notable artistic patronage was the great apse fresco commissioned in 1533 to Girolamo da Treviso during the artist's stay in Faenza. This masterpiece , still the Commenda's most captivating work presents - framed within an architectural perspective of refined Renaissance taste, with landscape backgrounds - three females (the Virgin with Child and young Saint John, Mary Magdalene, with the Holy Sepulchre ointment at her feet, and Saint Catherine of Alexandria with the spiked wheel symbolizing her martyrdom). Kneeling in adoration at left appears Fra Sabba himself in his warrior-monk 'uniform': a Renaissance-style jerkin, helmet and sword at his side.

Another significant work is found on the left wall: a delicate monochrome fresco showing an elderly Fra Sabba being presented to the Virgin by St. Joseph (patron saint of a good death), while the Baptist and Mary Magdalene stand to the side. Below this, in black stone, lies his tomb slab, inscribed with a touching Latin epitaph composed by Fra Sabba himself. Flanking it are allegorical figures of Piety and Silence, a work by the Forlì-based artist Francesco Menzocchi, dating to just before 1554, the year of Fra Sabba’s death. The walls also feature fragments of 14th-century frescoes by local artists.